Первоначально основал компанию Генри Форд в 1899 году, однако разругавшись с инвесторами вскоре её покинул. С целью ликвидации фирмы инвесторы обратились к Генри Лиланду, который убедил их в том, что необходимо продолжить развитие, взял руководство в свои руки, и с тех пор компания была переименована в Кадиллак.

В январе 1903 года, получив самые благоприятные отзывы на Нью-Йоркском автошоу, было запущено производство первой модели Cadillac A. В 1905 году появился лёгкий грузовичок с традиционным буквенным индексом для всех машин. Компания заявила о себе созданием Cadillac Osceola – это была особенная машина с закрытым кузовом. Это авто было единственным в своём роде и принадлежало Генри Лиланду. В 1909 году Кадиллак был куплен Биллом Дюрантом, который основал General Motors, однако остался отдельной компанией. В течение шести лет эта фирма выпускала единственную модель «Тридцатку», совершенствуя её по ходу времени. В 1915 году её сменил Cadillac 51. Мощность его мотора составляла 70 лошадиных сил.

Не смотря на начало Великой депрессий в Америке производство машин наращивало обороты и выпускались всё новые модели, однако к 1940-му году продажи падали и публика требовала конструкторских новинок. Во время Мировой войны компания занялась производством танков. В 1954 году на смену старым двухдверным автомобилям приходит четырёхдверный хардтоп.

1957 год знаменуется для компании производством  Eldorado Brougham, который являлся роскошным и по последнему слову моды. Его цена соответствовала высокому качеству и мощности автомобиля в 300 лошадиных сил. Во время развития новые марки машин возникали и успешно прекращали выпускаться, как и обычно, однако в 1999 году был выпущен первый внедорожник Escalade. На 2002 год это был первый автомобиль SUT-класса, имеющий возможность изменения кузова.